中学試合結果(2005年度)  2004年度 2006年度 2007年度 2008年度 2009年度

4月17日(日)(春季港区予選一回戦)
高輪 1−2 神田一橋
(港区予選一回戦敗退で春季大会を終了)

6月19日(日)(夏季港区予選一回戦)
高輪 1−1 麻布
(PK 4−3)

6月26日(日)(夏季港区予選準決勝・三位決定戦)
高輪 0−4 三田
高輪 4−0 神田一橋
(港区3位で支部大会に進出)

7月2日(土)(夏季支部代表決定戦・一回戦)
高輪 1−1 青陵
(PK 2−4)
(支部大会一回戦敗退で夏季大会を終了)

8月8日〜12日(高円宮杯中体連予選)
高輪 2−1 成瀬台
高輪 3−1 清新第一
高輪 0−0 田無第三
高輪 0−1 田無第四
(中体連予選Eブロック3位敗退で高円宮杯を終了)

8月21日(日)(私学大会一回戦)
高輪 1−1 多摩大聖ヶ丘
(PK 2−4)
(一回戦敗退で私学大会を終了)

8月28日(日)(港区大会第1日)
高輪A 7−0 芝B
高輪A 2−1 麻布A
高輪B 0−2 シーサイド
高輪B 2−1 麻布B
高輪中1 3−0 麻布E
高輪中1 5−0 芝中1

9月4日(日)(港区大会第2日)
高輪A 4−0 麻布C
高輪A 3−0 風の子
高輪B 1−2 芝A
高輪中1 4−1 麻布D
高輪中1 1−2 麻布F

9月11日(日)(港区大会第3日)
高輪B 3−1 風の子
(高輪Bは第5位で港区大会を終了)

9月18日(日)
港区大会最終日
高輪A 2−0 シーサイド
高輪中1 3−2 シーサイド
(高輪AがAクラス優勝、高輪中1がBクラス2位で大会を終了)
ナイキ・プレミア・カップ
高輪 0−2 杉並FC

9月19日(月・祝)(ナイキ・プレミア・カップ2日目)
高輪 1−0 大森FC

9月23日(金・祝)(ナイキ・プレミア・カップ3日目)
高輪 0−1 IPD

10月9日(日)(新人戦港区予選)
高輪 6−0 六本木中

10月10日(月・祝)
(新人戦港区予選)
高輪 3−4 高陵中
(ナイキ・プレミア・カップ4日目)
高輪 1−4 ヴェルディ調布

10月15日(土)(ナイキ・プレミア・カップ5日目)
高輪 8−0 リオFC
(2勝3敗、1次リーグ3位でナイキ・プレミア・カップを終了)

10月16日(日)(新人戦港区予選)
高輪 6−1 三田中

10月23日(日)(新人戦港区予選)
高輪 1−0 麻布中
高輪 0−1 慶應中
(港区2位で支部大会に進出)

11月12日(土)(新人戦第一支部予選)
高輪 4−0 大森四中

11月13日(日)(新人戦第一支部予選)
高輪 2−0 攻玉社中

11月19日(土)(新人戦第一支部予選)
高輪 3−1 荏原第一中
(第一支部代表として都大会に出場)

12月4日(日)(東京都サッカー新人大会)
高輪 0−1 足立十四中
(一回戦・ベスト32で都大会を終了)