| 関東大会予選 | |||||||||||||
| 平成11年４月２5日 |
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| １回戦 | シ−ド | ||||||||||||
| ２回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 14 | 0 | 白鴎 | ||||||
| 25 | − | 8 | |||||||||||
| ３回戦 | 高輪 | 2 |
25 | − | 1 | 0 | 三田 | ||||||
| 25 | − | 5 | |||||||||||
| ５月２日 | |||||||||||||
| ４回戦 | 高輪 | 2 | 25 | - | 7 | 0 | 神代 | ||||||
| 25 | - | 6 | |||||||||||
| ５回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 14 | 0 | 日大豊山 | ||||||
| 25 | − | 8 | |||||||||||
| ６回戦 | 高輪 | 2 | 25 | - | 16 | 1 | 駿台 | ||||||
| 24 | - | 26 | |||||||||||
| 25 | − | 17 | |||||||||||
| ５月３日 | |||||||||||||
| 準々決勝 | 高輪 | 0 | 21 | − | 25 | 2 | 東亜 | ||||||
| 15 | − | 25 | |||||||||||
| 東京第５代表 | |||||||||||||
| 関東大会（千葉） | |||||||||||||
| ６月４日−６日 | |||||||||||||
| １回戦 | 高輪 | 2 | 25 | - | 17 | 0 | 桐生商 | ||||||
| 27 | - | 25 | （群馬） | ||||||||||
| ２回戦 | 高輪 | 0 | 19 | − | 25 | 2 | 橘 | ||||||
| 19 | − | 25 | （神奈川） | ||||||||||
| インタ−ハイ予選 ６月１３日２0日 | |||||||||||||
| １・２・３回戦 | 高輪 | シ−ド | |||||||||||
| ４回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 19 | 0 | 開成 | ||||||
| 25 | − | 21 | |||||||||||
| ５回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 18 | 0 | 明大中野 | ||||||
| 25 | − | 15 | |||||||||||
| ６回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 18 | 0 | 駒大 | ||||||
| 25 | − | 20 | |||||||||||
| 準々決勝 | 高輪 | 2 | 25 | − | 21 | 1 | 桜美林 | ||||||
| 20 | − | 25 | |||||||||||
| 25 | − | 23 | |||||||||||
| ４チ−ムリ−グ | |||||||||||||
| 高輪 | 1 | 25 | − | 18 | 2 | 東亜 | |||||||
| 18 | − | 25 | |||||||||||
| 18 | − | 25 | |||||||||||
| 高輪 | 0 | 19 | − | 25 | 2 | 東洋 | |||||||
| 19 | − | 25 | |||||||||||
| 高輪 | 2 | 25 | − | 15 | 0 | 安田 | |||||||
| 30 | − | 28 | |||||||||||
| 関東私学大会 主将：塚本 将太 | |||||||||||||
| ７月２４日 | |||||||||||||
| 高輪 | 2 | 0 | 農大三 | ||||||||||
| 高輪 | 0 | 2 | 東亜 | ||||||||||
| 高輪 | 0 | 2 | 藤沢翔陵 | ||||||||||
| 支部大会 １０月３日１０日 | |||||||||||||
| １回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 2 | 0 | 向島商 | ||||||
| 25 | − | 4 | |||||||||||
| ２回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 4 | 0 | 明治学院 | ||||||
| 25 | − | 7 | |||||||||||
| ３回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 8 | 0 | 修徳 | ||||||
| 25 | − | 12 | |||||||||||
| ４回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 13 | 0 | 小石川 | ||||||
| 25 | − | 20 | |||||||||||
| 準決勝 | 高輪 | 2 | 25 | − | 22 | 1 | 安田 | ||||||
| 16 | − | 25 | |||||||||||
| 25 | − | 17 | |||||||||||
| 準決勝 | 高輪 | 1 | 25 | − | 23 | 2 | 東洋 | ||||||
| 15 | − | 25 | |||||||||||
| 19 | − | 25 | |||||||||||
| 新人戦 １１月７日14日 | |||||||||||||
| １・２・３回戦 | 高輪 | シ−ド | |||||||||||
| ４回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 6 | 0 | 八王子東 | ||||||
| 25 | - | 3 | |||||||||||
| ５回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 10 | 0 | 町田 | ||||||
| 25 | − | 13 | |||||||||||
| ６回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 17 | 0 | 農大一 | ||||||
| 25 | − | 17 | |||||||||||
| ７回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 20 | 0 | 小山台 | ||||||
| 25 | − | 14 | |||||||||||
| 準々決勝 | 高輪 | 0 | 19 | − | 25 | 2 | 安田 | ||||||
| 20 | − | 25 | |||||||||||
| 春高地区予選 １月１６日 | |||||||||||||
| １回戦 | シ−ド | ||||||||||||
| ２回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 12 | 0 | 羽村 | ||||||
| 25 | − | 8 | |||||||||||
| ３回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 8 | 0 | 城北 | ||||||
| 25 | − | 10 | |||||||||||
| 準々決勝 | 高輪 | 0 | 23 | − | 25 | 2 | 駒大 | ||||||
| 23 | − | 25 | |||||||||||
| 私学大会 １月２３日３０日 | |||||||||||||
| １回戦 | シ−ド | ||||||||||||
| ２回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 12 | 0 | 明大中野 | ||||||
| 25 | − | 10 | |||||||||||
| ３回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 10 | 0 | 明大明治 | ||||||
| 25 | − | 15 | |||||||||||
| ４回戦 | 高輪 | 2 | 25 | − | 15 | 0 | 駿治 | ||||||
| 25 | − | 22 | |||||||||||
| 準々決勝 | 高輪 | 0 | 20 | − | 25 | 2 | 東洋 | ||||||
| 22 | − | 25 | |||||||||||